与湘灵正式确定恋爱关系之后，白居易暂时将考进士抛之脑后，一心留在符离与爱人耳鬓厮磨。虽与张彻、贾谏等士子共勉学，却一颗心长向湘灵处留恋，白居易常借口找同学切磋诗艺而偷偷和湘灵约会，时间一久，终于在一次同学上门拜访时被母亲得知真相。一场爱恋，少男少女在其中看到满心的欢喜，可白母却一腔愤怒。因为在当时，士族不与平民通婚，白家三代为官，而湘灵却是一名村姑，如此门不当户不对，这姻缘如何圆满？母亲对于湘灵的态度让白居易很是为难，他不敢顶撞母亲，又实在不愿意放弃爱人，纠结之间，时光匆匆过了两年。贞元九年，白季庚从襄阳写信让一家老小到襄阳团聚，白居易手握团圆家书，却欢喜不起来，一切好似又回到了多年前那个来不及说再见的午后：难道真的要和湘灵分手吗？白居易的一首《潜别离》表达了他痛苦的心声：“不得哭，潜别离。不得语，暗相思。两心之外无人知。深笼夜锁独栖鸟，利剑春断连理枝，河水虽浊有清日，乌头虽黑有白时。惟有潜离与暗别，彼此甘心无后期。”这里既有对两人未来美好生活的向往，也有“不求天长地久，但求曾经拥有”的决绝。一路颠簸到了襄阳，痛别爱人的白居易消沉了很长一段时间，他不再读书习字，甚至连笔都很少拿起。蹉跎了半年有余，曾经16岁便能写出“野火烧不尽，春风吹又生”的天才少年泯然众人，而白家也在此时，发生了重大变故。公元794年，贞元十年，白父白季庚于襄阳去世，按照习俗，白居易扶父亲灵柩回乡需守丧三年。

回到符离，白居易和湘灵再度重逢，两人互诉衷肠，感情日趋浓烈，双方都发誓相爱永远，不负少年之约。然而父亲的去世让白家失去了靠山，母亲因此患上了失心疯，看着一大家子的老弱病残，白居易终于下定决心走上仕途，他开始每日废寝忘食挑灯夜战，像少时一样认真却比从前更加努力。在守丧三年的苦读岁月里，湘灵的温存陪伴是白居易唯一的慰藉，“花非花，雾非雾，夜半来，天明去。来如春梦几多时？去似朝云无觅处”。然而这秘密恋情终究不被白母容忍，守丧期满，白居易便被母亲打发去浮梁大哥处。分别期间，他写了三首怀念湘灵的诗，第一首题为《寄湘灵》：“泪眼凌寒冻不流，每经高处即回头。遥知别后西楼上，应凭栏杆独自愁”。第二首《寒闺夜》：“夜半衾裯冷，孤眠懒未能。笼香销尽火，巾泪滴成冰。为惜影相伴，通宵不灭灯”。第三首《长相思》：“九月西风兴。月冷霜华凝。思君秋夜长，一夜魂九升。二月东风来，草拆花心开。思君春日迟，一日肠九回。妾住洛桥北，君住洛桥南。十五即相识，今年二十三。有如女萝草，生在松之侧。蔓短枝苦高，萦回上不得。人言人有愿，愿至天必成。愿作远方兽，步步比肩行。愿作深山木，枝枝连理生”。从这三首诗可以清楚地看出，白居易与湘灵经过十七年的相处和八年的相恋后，感情已经很深了。离别之后不但苦苦相思，而且已考虑过结婚问题。然而，湘灵担心她家门第低，攀不上白居易，最后表示了“愿至天必成”和“步步比肩行”的恳切愿望。贞元十六年（公元800年）二月，白居易二十九岁以第四名考上了进士：“慈恩塔下题名处，十七人中最少年”。春风得意之时，他想着他已经做到“金榜题名”，母亲该同意他和湘灵的婚事了，幻想着“洞房花烛夜”，九月白居易回到符离家中。在全家欢聚、庆贺成功之时，白居易正式向母亲提出了娶湘灵为妻的请求。然而，性格偏狭、固执的母亲，还是断然拒绝了。在符离住了十个月，母亲的态度始终是坚决的。无奈之下，白居易非常痛苦地离开了家，离开了符离。当时，白居易怀着极其痛苦的心情写了题为《生离别》的诗:”食蘖不易食梅难，蘖能苦兮梅能酸。未如生别之为难，苦在心兮酸在肝。晨鸡再鸣残月没，征马连嘶行人出。回看骨肉哭一声，梅酸蘖苦甘如蜜。黄河水白黄云秋，行人河边相对愁。天寒野旷何处宿？棠梨叶战风飕飕。生离别，生离别，忧从中来无断绝。忧极心劳血气衰，年未三十生白发”！白居易三十未到，就已生白发，可见相思之苦了。其中“黄河水白黄云秋，行人河边相对愁。人寒野旷何处宿?棠梨叶战风飕飕”四句，则反映了他和湘灵对婚姻的绝望情绪。