而这期间，刘禹锡贞元十一年二十四岁中吏部取士科，授太子校书。第二年，柳宗元任秘书省校书郎，管理国家经籍图书，是年秋，与礼部郎中杨凭女儿结婚。贞元十三年，刘禹锡父卒，归家丁忧三年。贞元十四年，柳宗元考取博学宏词科，调任集贤殿书院正字。第二年，柳宗元妻杨氏卒。杨氏侍婆母极孝，被婆母卢氏盛赞比女儿还孝顺，然杨氏体弱足跛，婚后三年即难产而亡。这之后，柳宗元未再娶妻，然与一乐坊女子秘密同居。柳宗元在集贤殿书院为正字期间，与刘禹锡、吕温、韩泰等交往甚密，与韩愈也有交往。韩愈也出生于仕宦世家，比刘禹锡、白居易大四岁，然一岁丧母，三岁丧父，由长兄韩会和嫂嫂郑夫人抚养成长。韩会自己没有儿子，二弟韩介有两个儿子，一个叫老成，一个叫百川，韩介死后韩会过继侄子韩老成为子，百川夭折。韩愈十二岁时长兄韩会病死于韶州刺史贬所，大嫂郑氏按当时的风俗扶着丈夫的灵柩带上韩愈和韩老成，从韶州千里迢迢地回到了故里河阳。韩愈十四岁时藩镇叛乱的战祸延及河阳，郑氏在兵荒马乱的背景下，再次带上韩愈、韩老成南逃至宣城。韩氏家族在安史之乱时期曾迁居江南宣城，并在当地购置了一些产业。郑氏夫人是一位有涵养、肯吃苦的女性，她除悉心照料全家人的生活外，还严格地教诲两位孩子刻苦读书。贞元二年韩愈十九岁，怀着经世之志进京参加进士考试，未中。贞元五年二十二岁第二次进士考试落第，返回宣城。贞元七年二十四岁第三次进士考试落第，同年得遇妻子卢氏。卢氏比韩愈小七岁，生于范阳一个小官吏家庭，父亲卢贻，曾任河南法曹参军，为人正直，因与上司不和，忧愤而死。韩愈路过洛阳的时候，去拜访自己朋友的朋友卢贻，得知卢贻为百姓谋利而得罪上司，被罢免而气死，于是跑到灵堂大哭，感动卢家，卢老夫人让自己的孙女卢小姐去谢他，就这样两人相识相知相爱。第二年韩愈第四次参加进士考试，因得到主考官陆贽的助手梁素推荐，才考中进士。贞元九年韩愈参加吏部博学宏词科考试未中，同年嫂郑夫人逝世，他返回河阳，为其守丧五个月。这年，韩愈为其妻子卢氏作组诗《青青水中蒲三首》。其一青青水中蒲，下有一双鱼。君今上陇去，我在与谁居？

其二青青水中蒲，长在水中居。寄语浮萍草，相随我不如。

其三青青水中蒲，叶短不出水。妇人不下堂，行子在万里。

三首诗的意思层层加深，第一首是远行，第二首是不舍，第三首是相思凄苦。

接下来两年，韩愈第二次、第三次参加博学鸿词科考试均未中。在十分失意的情况下，他毛遂自荐，请求达官贵人的提携，没能奏效。韩愈心灰意冷，离开长安，回河阳老家。妻子卢氏对他说：“人求言实，火求心虚，欲成大器，必先退之。”意思是求取功名不能着急，必须缓缓图之，你不如换个方法，换一条路指不定就柳暗花明了。韩愈听了之后觉得很有道理，于是取字退之，决定暂时放弃考取功名的想法，先找个工作养活家人。贞元十二年七月，韩愈二十九岁，受宣武节度使董晋推荐，出任宣武军节度使观察推官，这是韩愈从政的开始。而董晋的靠山就是宦官俱文珍，韩愈靠着这层关系最后终于完成了吏部选拔官员的考试，担任了监察御史的职位，事实证明妻子的话还是很正确的。

韩愈在任观察推官的三年中，边指导李翱、张籍等青年学文，边利用一切机会，极力宣传自己的文章。贞元十五年二月，董晋逝世，韩愈随董晋灵柩迅速离境。刚离开四日，宣武军便发生兵变，韩愈因先离开而得免祸。同年秋，韩愈应徐、泗、濠三州节度使张建封之聘，出任节度推官，试协律郎。冬，张建封派韩愈前往长安朝正。贞元十六年五月，韩愈结束了徐州的幕府生活。离开徐州不久，张建封病故，徐州也发生叛乱，韩愈又一次幸免于难。冬，韩愈到长安应铨选，第二年韩愈通过铨选。这时期写的《答李翊书》，阐述自己把古文运动和儒学复古运动紧密结合在一起的主张，这是韩愈发起开展古文运动的代表作。这年秋末，被任命为国子监四门博士，这是韩愈步入京师政府机构任职开端。任职四门博士期间，积极推荐文学青年，敢为人师，广授门徒，人称“韩门第子”。贞元十九年六月，侄子韩老成去世。十一月，任监察御史，因关中旱灾，上《御史台上论天旱人饥状》，纠弹国戚京兆尹李实，遂贬阳山令。和韩愈同任监察御史的还有柳宗元和刘禹锡。柳宗元贞元十七年任蓝田尉，贞元十九年调回长安任监察御史里行。刘禹锡贞元十五年二十八岁，妻子裴雅卿不幸病逝。贞元十六年刘禹锡为父守丧三年期满，入杜佑幕。贞元十八年，调补京兆府渭南县主薄，贞元十九年闰十月，入为监察御史。韩愈、柳宗元、刘禹锡同为监察御史时，韩愈擅长写文章，刘禹锡擅长议论，两人一见面就争论不休，争得不可开交的时候，柳宗元就出来当老好人，正是书生意气挥斥方遒的快意时光。第二年，刘禹锡被河东薛氏驾部郎中薛謇相中，把长女嫁给他。薛謇是宫中大宦官薛盈珍的族人，刘禹锡却不以为然，妻子薛氏知道刘禹锡对宦官深恶痛绝，因此绝口不提父亲和宦官的关系。