白居易贞元十七年离开符离后，贞元十八年在长安，识元稹，元白订交。冬，白居易和元稹同试吏部的书判拔萃科。贞元十九年春，白居易与元稹以书判拔萃科登第，同授秘书省校书郎。元稹字微之，大历十四年二月生于长安，祖先出自鲜卑族拓跋氏，父元宽，比部郎中、舒王府长史，母郑氏，荥阳人，睦州刺史郑济次女。元稹八岁丧父，母郑氏携元稹兄弟赴凤翔，“依倚舅族”。家贫无师以授业，郑氏亲执诗书，诲而不倦。母亲出身高门望族，官宦之女，知书达礼，善于治家，在元父亡后辛苦持家并亲自教育元稹，孝女、贤妇、慈母的形象在元稹幼小的心灵里留下极为深刻的印象，这种印象对元稹以后的婚姻产生一定的影响。贞元九年元稹十五岁明经及第，唐代进士难度过于明经，元稹不由进士而取明经，是急于仕进，避难就易。第二年开始守选，即成为吏部的选人，遵守吏部的守选制度。唐代举子进士、明经等及第后，一般要守选数年，方可通过吏部铨选授官，一般铨选授官，是在守选期满的第二年，也就是冬集的第二年春。明经的守选期限大约是七年。此后十年，元稹“苦心为文，夙夜强学”。读陈子昂《感遇诗》，勇于为文，喜爱杜甫诗。贞元十一年四月，陆贽贬忠州别驾，裴延龄又谮李充、张滂等党附于贽，谏议大夫阳城切谏，德宗不听。元稹在长安，代人草《论裴延龄表》二篇。贞元十四年元稹二十岁，游学蒲州，二十一岁，寓普救寺，保护“崔莺莺”之家。崔莺莺是《西厢记》中张生和崔莺莺爱情故事的女主角，崔莺莺真名崔双文，张生原型即是元稹，崔双文是元稹的远房表妹。元稹后来写《会真记》即《莺莺传》记述两人的恋爱故事：“张生游于蒲。蒲之东十余里，有僧舍曰普救寺，张生寓焉。适有崔氏孀妇，将归长安，路出于蒲，亦止兹寺。……是岁，浑瑊薨于蒲，有中人丁文雅不善于军，军人因丧而扰，大掠蒲人。崔氏之家，财产甚厚，多奴仆。旅寓惶骇，不知所托。先是，张与蒲将之党有善，请吏护之，遂不及于难。十余日，廉使杜确将天子命以总戎节，令于军，军由是戢。”当时历史背景是贞元十五年十二月庚午，河中节度使浑瑊薨。......丁酉，以同州刺史杜确为河中尹。与张“友善”者保护崔氏之家，当为浑瑊之幕僚。贞元十六年春，在普救寺，与“崔莺莺”恋爱：“待月西厢下，迎风户半开，隔墙花影动，疑是玉人来。”秋，守选期满，入长安参加冬集。唐代文人在及第后守选期间，多有与妙龄女性谈情说爱，淹绎风流韵事者。如蒋防《霍小玉传》、白居易弟白行简《李娃传》，元稹与崔莺莺的恋情同此。

贞元十七年春，元稹铨选未中式，留西京，与“崔莺莺”通信，莺莺回信：“春风多厉，强饭为佳。慎言自保，无以鄙为念。”元稹作《会真诗三十韵》，发其书于所知，由是时人多闻之。朋友杨巨源好属词，因为赋《崔娘诗》一绝云：“清润潘郎玉不如，中庭蕙草雪消初。风流才子多春思，肠断萧娘一纸书。”贞元十八年冬，元稹二十四岁应吏部试，贞元十九年与白居易以书判拔萃科同登第。元稹任秘书省校书郎后，是年秋，与京兆尹韦夏卿小女韦丛结婚。元稹幼年家道中落，依倚舅族，寄人篱下，因此渴求功名，一生汲汲于仕宦。初遇崔莺莺，情不自已，然崔莺莺家虽富却无权势，对元稹仕途不能助力，韦夏卿位高权重，又赏识元稹，元稹权衡利弊，舍弃爱情追求政治联姻。而且妻子韦丛，作为大家闺秀，从小被教育的贤良淑德，温柔体贴，和元稹心中母亲郑氏的形象很是吻合，因此婚后生活十分融洽。然而元稹放弃爱情，却又怀念爱情，作《莺莺传》纪念与表妹崔双文的□□，后来丧妻之后又去找崔双文，崔双文作诗：“弃掷今何在，当时且自亲，还将旧来意，怜取眼前人。”婉拒元稹。元稹一生感情看似多情，实则薄情，和白居易痴情于湘灵不同，然白居易最后放弃湘灵，在母亲逼迫下另娶杨氏，屈从于封建礼教，这一思想基础是共同的。元稹借张生之口大肆宣扬“尤物祸水”论，白居易苦口婆心告戒女孩子切勿为情羁绊而“将身轻许人”（《井底引银瓶》），虽具体方式有异，而传递的信息则同：悖离、遗弃自由恋情，认同封建主流法定婚姻，因此元稹娶韦丛、白居易娶杨氏正是其思想逻辑发展的必然。

白居易做了校书郎之后，需迁家到长安，他再一次苦苦请求母亲答应他和湘灵结婚，也再次遭到母亲的拒绝。此时，白居易三十三岁，湘灵已二十九岁。离别的时候终于来了，湘灵连夜为白居易赶制了一双“锦表绣为里”的绣花鞋，千针万线寄托着丝丝柔情蜜意，述说着阵阵相思哀愁。白居易也以不跟她人结婚相抗议，这之后写了三首思念湘灵的诗，《冬至夜怀湘灵》、《感秋寄远》和《寄远》。白居易在《冬至夜怀湘灵》中写道：“艳质无由见，寒衾不可亲。何堪最长夜，俱作独眠人。”在《感秋寄远》写道：“惆怅时节晚，两情千里同。离忧不散处，庭树正秋风。燕影动归翼，蕙香销故丛。佳期与芳岁，牢落两成空。”在《寄远》写道：“欲忘忘未得，欲去去无由。两腋不生翅，二毛空满头。坐看新落叶，行上最高楼。暝色无边际，茫茫尽眼愁。”